民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪(🛍)傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流(liú )氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪(tān )財，龔嘯山(黎耀(yào )祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的(🥞)說法(fǎ )，要成就大業，往往要不擇(😱)手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷(lì )盡大時代的(de )波瀾起跌、敵友之間的爾(ěr )虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有(yǒu )誰能彰顯出人(🍄)性(xìng )的光輝？　　喬傲天‧擅於計謀　冒起上海新勢力　　年輕的喬傲天(馬(mǎ )國明飾)出身寒微，父(fù )母早(😊)逝，隻身於上海十六舖當水果(💅)店學(🚶)徒，但惡勢力當道，傲天為掙(🤔)扎求存，決以(📛)拳頭打出一片天(tiān )，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。　　及後，傲(ào )(🎴)天於(yú )賭場打(⛴)工，憑小聰(⏺)明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金(🍾)棠，傲天再助金棠策劃豪(🗒)奪沈(🐣)鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲(🍏)天乘勝追擊，拉攏金(jīn )棠與嘯(xiào )山結盟，成立「三鏗公司」，正式(🔂)營運鴉片運輸保險的工(👎)作，生意愈做愈大。傲天由(yóu )寂寂無聞的(🍏)水(➿)果小工，一(📒)躍成雄霸上海的大亨！　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩(ēn )，二(èr )人合作無間，相知相交，二人產(chǎn )生微妙情愫(🏈)，卻不敢越雷池(chí )半步，並接受桂生安排，娶(qǔ )其近身侍女(nǚ )何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅(🌥)京劇學徒(💱)顧小樓(胡杏兒飾)，對其一(😎)見傾心，但小(🧚)樓卻因其黑幫(♉)身份而敬而(🐺)遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師(shī )姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為(wéi )二太太(tài )。　　龔嘯山‧好勇(🔷)鬥狠　只有拳頭才是真理　　龔嘯山人稱「癲狗(💁)」，為人火爆(📏)狂妄，一生人中(zhōng )只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾(🗼))和喬傲天三(🍚)人。嘯山自幼家貧，一心(🏑)參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難(🗣)以控制，訓練中(❄)途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠(zhū )胎(tāi )暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲(🕤)天稱兄道弟。　　傲天不慎得罪當地惡勢力，招來(lái )殺身(❤)之禍，幸得嘯山捨命相救，二人(💍)兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有(yǒu )色時，他越來越放肆(sì )的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着(👲)在武備(bèi )學堂結識(⛄)的(🕗)人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起(🙂)自己的(🕐)武裝力量(🈵)。　　其後，嘯山風聞傲天(💆)成為金(jīn )棠(táng )和桂生的(de )手下，並經營起運送煙土生(📒)意(yì )。嘯山發現(xiàn )這是回歸上海的好時機，便(biàn )趁(😆)傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如(rú )願與傲天(tiān )、金棠共同成立三(🏾)鏗公司。幾年(nián )間，「三(sān )鏗(💬)」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行(👚)法租界，三人(🌪)更兄弟相稱，合稱上海三大亨！　　翟金棠‧氣勢如(🌃)虹(hóng )　(🔔)問(wèn )鼎上海黑白兩道　　翟金棠本於巡捕房任職「包打聽(tīng )」，慣用黑吃黑手段(💭)，屢(lǚ )破奇案，深得法(fǎ )國殖民政府(🏉)的(📄)信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得(📪)賢妻(qī )桂生相助，為其建立(🌪)的黑道勢力，聲(🛍)勢愈見浩大，旗下賭(dǔ )場、妓院等生意均蒸蒸日上(shàng )，令金棠問鼎上海灘黑白(🎄)兩道！　　金棠雖已雄霸一方(💣)，但仍覬覦上海的鴉片生(🐗)意，可惜以鎮(🕖)岳為首(shǒu )的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策(🎹)。此時，由桂生引(👼)薦的(de )(🎒)傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八(🦃)股黨的鴉片(piàn )業務擊潰！　　得桂生及(🏞)傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半(bàn )邊天(💀)。及後與嘯山與傲天合作成立(lì )三鏗(kēng )公司，令他於上海的身份地位更見顯赫(hè )！金棠搭上著名歌女祝綺虹(hóng )(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。　　動盪亂世 敵(dí )我難分(fèn )　　傲天、嘯山(🔎)、金棠逐步成為上海首屈一指的大(dà )亨，三(🌔)分天下，各據一方，但三鏗公司卻充(🍠)滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成(chéng )立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻(què )在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識(shí )(🕘)。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。　　而令(lìng )人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠(guàn )潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人(rén )終(zhōng )歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁(❗)，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益(yì )沖昏頭腦的(de )青年，一度想要把傲天推向絕地！　　上海灘刀光劍(🧑)影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天(⏳)下(xià )的局面亦逐步分裂。隨(suí )後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟(dì )終歸各走各路。走在亂世之中，誰又(yòu )能成為上海灘最後的贏家？(🎷)